日曜の夜、明日からの仕事に少し憂鬱さを感じながらYouTubeを開き、「しげ旅」の動画にたどり着いたあなた。画面の中で淡々と、しかし理路整然と現地の歴史や費用対効果を語る彼を見て、ふと思いませんでしたか？
「この人、話し方がやけに頭良さそうだし、ただのバックパッカーじゃないな」
その直感は、正解です。
結論から申し上げると、YouTuber「しげ旅」ことおしげさんは、慶應義塾大学商学部を卒業した元ITコンサルタントです。
しかし、この記事でお伝えしたいのは、単なる「高学歴ですごい」という偏差値の話ではありません。エリートコースで明確な「挫折」を味わった彼が、どうやって「旅」を仕事にするという夢を、ビジネスとして成立させたのか。
そこには、私たち30代のビジネスパーソンが学ぶべき、「手持ちのカード（経験）を掛け合わせて勝負する」という、極めて知的な生存戦略が隠されています。
【事実確認】しげ旅の学歴と経歴：慶應からITコンサル、そして旅人へ
まずは、あなたが動画から感じ取った「知性」の裏付けとなる事実を確認しておきましょう。しげ旅氏が公開している動画やSNSの発信に基づくと、彼のキャリアパスは以下の通りです。
しげ旅（おしげさん）の基本プロフィールとキャリア変遷
| 項目 | 内容 | 備考 |
|---|---|---|
| 出身高校 | 慶應義塾志木高等学校 | 偏差値70超の難関校。内部進学で大学へ。 |
| 出身大学 | 慶應義塾大学 商学部 | マーケティングや経済合理性の視点はここで培われたと推測される。 |
| 職歴1 | ITコンサルティング会社（3年間） | 新卒入社。システム開発やプログラミングに従事。 |
| 職歴2 | 旅行会社（5年間） | 「好きなことを仕事にする」ために転職。海外添乗や手配業務を経験。 |
| 現在 | 旅系YouTuber | 2019年独立。「30代で世界195ヶ国制覇」を掲げる。 |
このように、慶應義塾大学商学部という学歴と、ITコンサルタントおよび旅行会社という2つの職歴が、現在のしげ旅氏を構成する基盤となっています。
特に注目すべきは、大学卒業後にすぐ旅人になったのではなく、合計8年間の社会人経験（実務経験）を積んでいるという点です。動画内で見せるトラブルへの冷静な対処や、航空券の複雑なルートを瞬時に組む手腕は、この「下積み時代」に培われたプロのスキルであることがわかります。
なぜ「エリートコース」を捨てたのか？ITコンサル時代の挫折と決断
「慶應卒でITコンサルなら、そのまま働いていれば安泰だったのでは？」
そう思うかもしれません。しかし、しげ旅氏にとって最初のキャリアであるITコンサルタント時代は、決して順風満帆なものではありませんでした。むしろ、そこには明確な「挫折」がありました。
彼は動画やSNSで、当時のことを「プログラミングが全くできず、自分には向いていないと痛感した」と振り返っています。周囲の優秀な同期たちが涼しい顔でコードを書く中で、自分だけがついていけない劣等感。エリート街道を歩んできた彼にとって、それは初めて味わう大きな敗北感だったかもしれません。
ここで重要なのは、ITコンサルタントとしての挫折が、彼にとって「キャリアを見直す決定的な転機」となったという事実です。
彼はそこで「努力不足だ」と自分を責めて無理に続けるのではなく、「自分には向いていない」と潔く認めました。そして、「じゃあ自分は何が好きなのか？何なら勝てるのか？」を問い直した結果、「旅」というフィールドを選び取ったのです。
これは単なる「逃げ」ではありません。自分の適性が低いフィールド（IT開発）から、情熱と適性があるフィールド（旅行業界）へと、リソースを再配分する「戦略的撤退」でした。
独立当初のエピソードも象徴的です。収益が全くなかった頃、ジャカルタで大学の後輩に高級焼肉を奢ってもらい、「情けないが、めちゃくちゃ勇気が出た」と語っています。
プライドは捨てた。でも、美学は捨てない。
出典: しげ旅 公式X (Twitter) – 本人の発言より要約
慶應卒のプライドを捨て、泥臭く他人の応援を受け入れる。この「弱さを見せられる強さ（Vulnerability）」こそが、多くの視聴者が彼を応援したくなる理由の一つでしょう。
商学部卒の分析力が光る。「しげ旅」が他の旅系YouTuberと違う理由
しげ旅氏の動画が、他の旅系YouTuberと一線を画している理由。それは、「感情」よりも「ロジック」で旅を切り取るスタイルにあります。
ここで、慶應義塾大学商学部での学びと、しげ旅氏の動画スタイルの関係性を紐解いてみましょう。彼の動画には、以下の3つの要素が絶妙なバランスで掛け合わされています。
例えば、彼は高級ホテルに泊まる際も、単に「すごい！」と喜ぶだけでなく、「この価格でこのサービスなら、日本のビジネスホテルと比較してコスパは〇〇だ」と冷静に分析します。また、観光地の解説では、その国の経済状況や歴史的背景を、教科書的ではなく自分の言葉で噛み砕いて説明します。
これらはまさに、商学部で培った「マーケティング視点」と、コンサル時代に鍛えた「ロジカルシンキング」が、旅というコンテンツに適用されている例です。
さらに、旅行会社での5年間の実務経験が、YouTuberとしての活動の土台になっています。
世界中のどこへ行っても、最適なルートを組み、トラブルが起きても慌てずに対処できるのは、彼が「旅のプロ」としての実務能力を持っているからです。
つまり、しげ旅というコンテンツは、「商学部の分析力 × コンサルの論理力 × 旅行会社の実務力」という、彼独自のキャリアの掛け合わせによって成立しているのです。
30代会社員が「しげ旅」から学べるキャリアピボットの極意
さて、ここからはあなた自身の話です。
しげ旅氏の生き方は、現状のキャリアにモヤモヤを抱える30代の私たちに、重要なヒントを与えてくれます。
それは、「戦略的ピボット（方向転換）」という考え方です。
彼から学べるキャリアの教訓は、以下の3点に集約されます。
- 「好き」を仕事にするなら、まず「プロ」になれ
彼はいきなりYouTuberになったわけではありません。旅行会社で5年間、泥臭い実務を経験し、旅のノウハウを極めてから独立しました。「情熱」だけで突っ走るのではなく、「実務能力」という武器を手に入れてから戦場に出る。これが成功の鉄則です。 - 挫折は「方向転換」のサイン
ITコンサル時代の挫折がなければ、今の彼はなかったでしょう。もしあなたが今、仕事で成果が出ずに苦しんでいるなら、それは能力が低いのではなく、「場所が間違っている」というサインかもしれません。彼のように、自分の強みが活きる場所へ軸足を移すことを検討すべき時かもしれません。 - 今の経験は、必ず次の武器になる
彼にとって、挫折したはずのITコンサル経験も、今の動画の「分かりやすさ」や「分析力」として活きています。一見無駄に見える今のあなたの苦労も、次のキャリアと掛け合わせることで、独自の強み（タグ）になる可能性が高いのです。
今の会社を辞めたいと思っても、「次の武器」が見つかるまでは、今の場所で「盗めるスキル」を徹底的に盗んでください。
なぜなら、多くの人が「現状からの逃避」で転職や独立をして失敗するからです。しげ旅氏が旅行会社で「旅のスキル」を盗んだように、今の環境で得られる経験（営業力、管理能力、業界知識など）を、将来の自分のための「素材」として確保する。そのしたたかさが、30代からのキャリアチェンジを成功させる鍵となります。
まとめ：学歴よりも「経験の掛け合わせ」が最強の武器になる
しげ旅氏の魅力。それは「慶應卒だから」という学歴そのものではありません。
エリートコースでの挫折を認め、プライドを捨てて新しい分野（旅行業）で実力を磨き、それら全ての経験を総動員して「しげ旅」という独自のポジションを築き上げた、その生き様の戦略性にあります。
慶應義塾大学商学部での学びも、ITコンサルタントとしての挫折も、旅行会社での下積みも。
何一つ無駄にせず、全てを自分の味方につけて戦う彼の姿は、私たちにこう語りかけているようです。
「手持ちのカードが悪いと嘆く前に、そのカードをどう組み合わせるか考えよう」
明日からの仕事、少し見え方が変わりませんか？
あなたも、今の手持ちのカードを見直してみてください。意外な「掛け合わせ」が見つかり、新しい道が開けるかもしれません。
[参考文献リスト]
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